حياته السياسية: 1996 - 2008
مشرع الولاية: 1997 - 2004
انتخب في عضوية مجلس الشيوخ بإلينوي عام 1996 خلفاً لعضو المجلس أليس بالمر الذي كان عضو في مجلس الشيوخ إلينوي للمنطقة الثالثة عشرة، والتي كانت في ذلك الوقت امتداد لشيكاغو والأحياء الجنوبية من هايد بارك - كينوود بالجنوب إلى الشواطئ الجنوبية وغرب شيكاغو [40]. وبعد انتخابه حصل على دعم من الحزبين لإصلاح أخلاقيات التشريعات لقوانين الرعاية الصحية[41]، وكان قد ساند حركة تقديم قانون لزيادة الضرائب الائتمانية للعمال ذوي الدخل المنخفض، والتفاوض على إصلاح نظام الرعاية، والتشجيع على زيادة الإعانات المقدمة لرعاية الأطفال[42]. وفي عام 2001 عندما كان يشارك في رئاسة لجنة مشتركة بين الحزبين الجمهوري والديمقراطي عن النظام الإداري، أيد الحاكم الجمهوري راين بخصوص قوانين ولوائح قروض الرواتب والأنظمة واللوائح السئيه بشأن الإقراض العقاري تهدف إلى تجنب رهن المنازل[43].
وأعيد انتخابه لمجلس الشيوخ بإلينوي في عام 1998 عندما هزم الجمهوري جيسي جودا في الانتخابات العامة، كما أعيد انتخابه مرة ثانية في عام 2002[44]. وفي عام 2000 خسر السباق الانتخابي داخل الحزب الديمقراطي للترشيح لمجلس النواب الأمريكي لمدة أربع فترات أمام بوبي راش وذلك بنسبة اثنين إلى واحد[45][46].
في يناير 2003 أصبح رئيسا للجنة الخدمات الصحية والإنسانية في مجلس الشيوخ بإلينوي وذلك بعدما كان الديمقراطيون في حيز الأقلية منذ عشر سنوات وهنا استعاد الديمقراطييون الاغلبية[47]، وقام بقيادة العديد من الوساطات بين الحزبين من أجل إصدار تشريعات لرصد التمييز العنصري من جانب الشرطة التي تتطلب تسجيل أعراق السائقين المحتجزين، وجعل إلينوي أول ولاية تأمر بتصوير فيديو لعمليات الاستجواب لتحقيقات جرائم القتل[42][48].
خلال عام 2004 وأثناء الحملة الانتخابية لمجلس الشيوخ امتدحت الشرطة وممثلوها ما قام به من مشاركة فعالة مع جهاز الشرطة في إصلاح عقوبة الإعدام[49]. استقال من منصبه في مجلس الشيوخ بإلينوي في نوفمبر 2004 عقب انتخابه لمجلس الشيوخ[50].
حملة مجلس الشيوخ عام 2004
في مايو 2002 قام بتنظيم استطلاع للرأي لتقييم احتمالات فوزه بمقعد في مجلس الشيوخ عام 2004، وقام بإنشاء لجنة للحملة الانتخابية ثم بدأ في جمع الأموال واختار السياسي والإعلامي ديفيد أكسلرود وبحلول شهر أغسطس من عام 2002، وأعلن رسميا ترشيح نفسه في يناير من عام 2003[51]، بعد اتخاذ قرار من قبل بيتر فيتزجيرالد وسلفه الديموقراطي كارول موسلي براون بعدم الاشتراك في سباق الانتخابات، ساعد هذا على فتح باب المنافسة بشكل واسع أمام الديمقراطيين والجمهوريين ليشترك خمسة عشر مرشحا[52]، وعزز أكسلرود ترشيح أوباما خلال الحملة الإعلانية بضم صور لرئيس بلدية شيكاغو الراحل هارولد واشنطن، وإقرار من جانب ابنة سيناتور إلينوي الراحل بول سايمون[53]. فاز في الانتخابات التمهيدية في مارس 2004 فوزا ساحقا وغير متوقع بجموع نسبة 53% من الأصوات ليتصدر سبع مرشحين وبفارق 29% من أقرب منافس ديمقراطي له، والتي جعلت منه نجم صاعد بين ليلة وضحاها في الحزب الديموقراطي، وبدأت التكهنات حول مستقبله الرئاسي[54][55].
في يوليو من عام 2004 كتب وألقى الخطاب الرئيسي في المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 2004 في بوسطن، ماساتشوستس[56]، وبالرغم من أنها لم تذاع على الهواء من قبل الثلاث شبكات الرئيسية لبث الأخبار وصل عدد الذين شاهدوا الخطاب إلى 9.1 مليون قاموا بمشاهدته في خطابه الذي سلط الضوء على هذا المؤتمر ورفع مكانته ليكون النجم الساطع في الحزب الديمقراطي[57].
وكان من المتوقع أن يواجه الفائز الجمهوري الرئيسي جاك رايان في الانتخابات العامة، ولكنه انسحب من السباق في يونيو 2004[58]، وبعد ذلك بشهرين قبل ألان كييس ترشيح الحزب الجمهوري عن إلينوي ليحل محل ريان[59]. وفي الانتخابات العامة في نوفمبر 2004 فاز أوباما بنسبة 70% من الأصوات أمام كييس الذي حصل على 27%، وهو أكبر هامش فوز لسباق انتخابي قي تاريخ ولاية إلينوي[60][61].
عضو مجلس الشيوخ 2005 - 2008
قام بحلف اليمين بوصفه عضو مجلس الشيوخ يوم 4 يناير 2005[62]، وهو خامس عضو بمجلس الشيوخ من أصول أفريقية في تاريخ الولايات المتحدة، والثالث الذي تم انتخابه شعبياً[63]، وكان العضو الوحيد من كتلة النواب السود بالكونغرس في مجلس الشيوخ[64]. س كيو ويكلي، وهو منشور غير حزبي، وصف أوباما بكونه "ديمقراطي مخلص" على أساس تحليل لجميع أصوات النواب بمجلس الشيوخ في الفترة من 2005 إلى 2007. كما قيمته المجلة الوطنية كونه "الأكثر ليبرالية" في مجلس الشيوخ على أساس تقييم الأصوات المختارة خلال عام 2007. وفي عام 2005 كان في المرتبة السادسة عشرة للأكثر ليبرالية، أما قي عام 2006 كان في المرتبة العاشرة[65][66]. وفي عام 2008 قامت Congress.org بتقييمه بالمرتبة الحادية عشرة لأقوى سيناتور[67]، والسياسي الأكثر شعبية في مجلس الشيوخ والذي يتمتع بنسبة 72% من الأصوات في إلينوي[68]، وكان قد أعلن في 13 نوفمبر 2008 بعد انتخابه رئيساً إنه سيستقيل من مقعده في مجلس الشيوخ في 16 نوفمبر 2008 قبل بدء المرحلة الانتقاليه له من مجلس الشيوخ حتى يستطيع التركيز على الفترة الانتقالية للرئاسة[69][70]، وهذا مكنه من تجنب الصراع المزدوج في أدوار الرئيس المنتخب وعضو مجلس الشيوخ خلال الفترة الانتقاليه من مجلس الشيوخ، والذي لم يواجهه أي عضو من أعضاء الكونجرس منذ وارن هاردينغ